Apja gazdag üzletember volt, akinek vagyona Dan gyerekkorában több mint 400 millió dollár volt. Mondani sem kell, hogy a luxusélet nem újkeletű dolog számára, hanem ebbe született bele.
1989-ben fehérgalléros bűnözés vádjával börtönbüntetés fenyegette az apját. A suliban azzal idegesítették a többiek, hogy apja biztos, hogy sittre megy, de csak nevetett ezen... egészen addig, míg egy napon az apuka vitte reggel suliba (akkor először és utoljára), s útközben elmondta neki, hogy másnap bevonul a börtönbe.
Pénzügyi portfóliójának egyharmadát fizette ki arra, hogy édesapja sarát kifizesse, s kiszabadítsa a börtönből. Apuka azonban nemhogy örült volna ennek, hanem úgy megharagudott rá, hogy nyolc hónapig szóba sem állt vele.
Mindig is nagy fegyverbolond volt, s első lőfegyverét hatévesen kapta. 1999-ben a főiskola utolsó évében a fegyverimádata miatt került bajba, hiszen egy tanár meghallotta, amint azzal dicsekszik valakinek, hogy a kocsija csomagtartójában kint van egy M-16-os gépfegyver. Óriási balhé lett ebből, háromhetes börtönbüntetést kapott, s nem csak az iskolából csapták ki, de Utah államból is kiutasították. Édesanyjához költözött Tampába, míg a fater az üzleti ügyei miatt Utahban maradt. Azóta töröltette az esetet a bűnügyi nyilvántartásából, s szabadon visszatérhetne Utahba, már ha lenne ott bármi, ami miatt érdemes oda visszatérni.
